El concepto de ciudad ocasional fue acuñado por Giovanni La Varra para designar "un dispositivo de funcionamiento de la ciudad contemporánea que concierne a las dinámicas de la vida colectiva fuera de los canales convencionales". Aunque acuñado para poder volver pertinente el estudio de múltiples comportamientos urbanos contemporáneos (como es el caso de la exposición Post-it City), en el caso del proyecto La Azotea, se plantea como una figura productiva que permitiría pensar proyectual y organizativamente el trabajo a realizar.
En ese sentido, ciertas cualidades generales de la construcción urbana (focalizando en la palabra ciudad por sobre ocasional) permiten organizar de manera productiva el trabajo colectivo, la diversidad de actores, la multiplicidad de intereses y la complejidad de ciertas dinámicas. El desarrollo de La Azotea implicó un proceso de empoderamiento de otros actores sobre el proyecto y sus posibilidades presentes y futuras. El que otros muchos se vayan empoderando de un proceso iniciado por unos pocos, hace que el control del avance no esté "en" las manos de los pocos, sino "entre" las manos de los muchos. Así, fue frecuente enfrentarse a momentos en que era necesario reencauzar acciones en el proyecto por haberse desviado improductivamente de su curso original, y muchas veces otras reencauzar cursos originales para alinearlo a dinámicas emergentes mucho más pertinentes al proyecto.
Al mismo tiempo, la figura de ciudad, como algo hecho no sólo por muchos actores, sino que hecho de muchas cosas distintas compartiendo un mismo territorio, se hacía pertinente para organizar un proyecto que se planteaba como diverso e inclusivo, haciendo eje en la convivencia de los intereses individuales y los deseos colectivos.
En el traslado a volver a la ciudad una figura proyectual, aparecen ciertas cualidades, como por ejemplo la limitación en su extensión no sólo espacial, sino también temporal, que evidencian el carácter operativo y específico de la acción. El hecho de que una ciudad tenga principio y fin pre establecidos, y que tenga entrada y salida, arman un escenario para la acción, permitiendo que esta figura teatral permita proyectar más allá de la exclusiva necesidad, explorando otras formas de ocupación más improbables y disruptivas, asociadas más a ciertos trabajos utópicos.
Respecto al adjetivo ocasional que en este caso acompaña al término ciudad, es posible volverlo útil en distintas líneas de acción. Por un lado, respecto a la utilización de ciertas ocasiones u oportunidades aparecidas por razones externas al colectivo, desde la posibilidad de habilitar el techo de un antiguo convento o trabajar en conjunto con la Facultad de Arquitectura de la Universidad de Chile (FAU). Por otro, en relación a la imagen de lo ocasional en la ciudad, como aquello que está construido con los recursos disponibles, en un lugar que aparece como disponible, por mientras tanto no se use ese lugar o esos recursos para un uso más estable -y menos ocasional-. Es en ese sentido, que la utilización de los recursos disponibles y accesibles se hace fundamental en el contexto de proyectos que no cuentan con financiamiento externo ni aportes de capital, sino que se basan en la autogestión y la autogeneración de recursos a través de los propios contenidos que ejecuta. Es importante señalar que en estos contextos, convencionalmente llamados de escasez de recursos, esa escasez se limita exclusivamente a términos monetarios. En paralelo, muchas personas, organizaciones e instituciones colaboran en su desarrollo a través de intercambios de otra índole o por el simple y genuino interés. Es así, que en el caso de este proyecto en particular, la red de colaboradores es muy rica y diversa.
La figura de la ciudad fue utilizada por Toma en otros proyectos anteriores, como El Sitio y La Ocupación.