"Edad de oro" del barrio San Diego

Iniciando el siglo XX, empieza la "edad de oro" del barrio San Diego. Comienza a constituirse como un barrio comercial y cultural de gran relevancia para el centro de la capital. Con el inicio de las obras del Eje Cívico -actual Paseo Bulnes-, comienza la edificación de la Basílica de los Sacramentinos, en 1911, y la inauguración de su cripta. Luego, empezó a construirse una serie de edificios culturales que dotarían de carácter e identidad al sector. Entre ellos, se destacan el Teatro Esmeralda -1922, el más grande de Chile en su época-, el Teatro Caupolicán -1936-, el Teatro Cariola -1954-, el Teatro Roma -1955- y el cine Normandie.

Es durante este período que las autoridades urbanas deciden darle sentido único a la calle, en sentido norte-sur, lo que definió su carácter de corredor de salida desde el centro de la ciudad hacia el sector sur. Esto dura hasta fines de los años sesenta, donde las autoridades deciden cambiar el sentido de la calle, aludiendo a problemas de tráfico en la esquina con la Av. Libertador Bernardo O´Higgins. Esta determinación, es uno de los factores detonantes para que el barrio comenzara un período de declive, llevando a muchos antiguos locales comerciales a cerrar sus puertas.
Posteriormente, en las últimas décadas del siglo XX,  el barrio comienza a expresar una nueva vocación comercial.