El barrio San Diego ha experimentado cambios a nivel de desarrollo urbano muy importantes en los últimos 15 años. Con un cambio en el Plan Regulador de la Comuna de Santiago, comenzó un desarrollo inmobiliario que invadió las primeras cuadras al sur de La Alameda con edificios de vivienda en altura, alcanzando algunos los 24 pisos, en contraposición con la altura pre existente de 2 pisos en promedio. Si bien este proceso ha reactivado el barrio revirtiendo el despoblamiento del sector, también ha dejado en evidencia la escasa planificación integral en relación al sector, donde el tejido social es muy frágil y el espacio público no se desarrolla al ritmo del privado. Es evidencia de esto, un perfil vial absolutamente incongruente en la relación a la altura edificada, superficies de veredas peatonales e intensidad del corredor de Transantiago.
Es así como el barrio se encuentra al día de hoy en un proceso de transformación de alta intensidad. Crecimiento demográfico y diversidad social son algunas de las características más potentes de este desarrollo. Asociado a su condición céntrica, esto está generando una vida urbana de gran dinamismo. La apertura del metro frente a la Iglesia de los Sacramentinos, en el remate del parque Almagro, planificada para el año 2017, posiblemente intensifique aún más este proceso de transformaciones y manifestaciones, indudablemente asociado a un significativo aumento del valor del suelo en el sector.
Mientras tanto, el paisaje ofrece la convivencia de estas nuevas y grandes torres de vivienda con los deteriorados talleres de principios del siglo XX.
Esto arma un escenario donde la escasa participación de los actores locales en las modificaciones tanto regulatorias o infraestructurales por parte del estado, como la proliferación de edoficios por partes de sectores privados, vuelve manifiesto la ausencia de articulación política local, y sus riesgos.
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